A las 8:00 horas del 14 de septiembre de 1988, Gilberto tocó tierra en Cozumel, Quintana Roo, con vientos sostenidos de 287 km/h, ráfagas de 340 km/h y una presión de 900 mb, que lo convierte en el huracán más intenso en tocar tierra en México.
Una hora después, con la misma fuerza, hizo su contacto oficial con la península de Yucatánal norte de Playa del Carmen, Quintana Roo. A las 12:00 hrs se adentró al estado de Yucatán, por X-Can, comisaría de Chemax, con vientos sostenidos de 270 km/h y rachas de 320 km/h.

Gilberto fue capaz de sostener la categoría 5 de la Escala de huracanes de Saffir-Simpson durante 85 km tierra adentro. A las 15:30 hrs avanzaba sobre la zona de Tizimín, Yucatán, debilitado a la categoría IV, con vientos sostenidos de 240 km/h, rachas de 290 km/h y una presión de 925 mb.
A las 19:00 hrs abandonaba la península de Yucatán, por Telchac Puerto con vientos sostenidos de 185 km/h, ráfagas 220 km/h y una presión de 944 mb.
La intensidad máxima del ciclón en Mérida fue con vientos sostenidos de 152 km/h y ráfagas máximas de 188 km/h, a las 21:00 hrs del mismo día, mientras avanzaba sobre el Golfo de México.
Gilberto se mantuvo por encima de la categoría 3 hasta el momento de impactar tierra por última vez cerca de La Pesca, Tamaulipas, el 17 de septiembre.

Gilberto se degradó a tormenta tropical con vientos sostenidos de 100 km/h justo antes de golpear la ciudad de Monterrey, Nuevo León, donde desbordó el río Santa Catarina, además de causar graves daños por inundaciones debido a las lluvias torrenciales que dejó en todo el noreste de México.
Posteriormente giró hacia Estados Unidos, en donde provocó 29 tornados en Texas y siguió degradándose hasta convertirse en depresión tropical.